В 1908 г. Владимир Конашевич поступил в Московское училище живописи, ваяния и зодчества, которое окончил в 1913. Среди его учителей - К. Коровин и С. Малютин.

Первой детской книгой Владимира Михайловича стала «Азбука в рисунках В.Конашевича» (1918), что вышло случайно, когда молодой отец рисовал для дочки картинки на каждую букву алфавита и посылал в письмах на Урал, где проживали в то время его жена с дочкой. Позже эти рисунки стали книгой-азбукой.

В 1923-1930-х гг. В. Конашевич сотрудничал с издательством детской литературы «Радуга», с первым советским изданием для детей «Северное сияние», с журналами «Новый Робинзон», «Чиж» и «Ёж», «Костёр», «Мурзилка».

С 1923 года и далее он работает с С.Я. Маршаком и с 1924 года - с К.И. Чуковским. Конашевич признавался, что Чуковский - его любимый автор, произведения которого он иллюстрировал многократно и в разных вариантах.

Для “Сказок старого Сюня” В. Конашевич создал шестнадцать полосных акварельных рисунка, а также черно-белые заставки. Мир Востока в интерпретации художника предстает каллиграфическим изящным, сказочным. Горы тают в розоватой дымке, искривленные сосны нависают над обрывами, сказочный дракон выглядит устрашающе и причудливо, жанровые сценки вписаны в природные ландшафты и композиционно отсылают к древним китайским приемам линейной живописи с отсутствием перспективы, на которых действия происходят в разных местах в разное время, а зритель одновременно видит последовательность действий.

Искусствоведы обращали внимание на то, что иллюстрации Конашевича сознательно лишены перспективы и светотени. Изображение у него – плоскостное, но при этом удивительно живое, достоверное и сказочно-волшебное одновременно.
В. М. Конашевич не только иллюстратор, блистательный книжный график, один из ярких деятелей советской детской книги, теоретик и преподаватель, но также и выдающийся художник ХХ века: мастер станковой графики, цветных литографий, пейзажей Павловска и Ленинграда, натюрмортов и портретов, выполненных в разных техниках.