Лотман интересовался Пушкиным ещё со школы и в течение всей дальнейшей жизни будет заниматься русской общественной мыслью и литературой пушкинской эпохи, сделав её главным объектом своих исторических и историко-литературных исследований.
Ю. М. написал о Пушкине несколько десятков статей, каждая из которых содержит открытия и заслуживает особого анализа. А вершинами его пушкинианы являются три книги:
«Роман в стихах Пушкина "Евгений Онегин"». Спецкурс. Вводные лекции в изучение текста», «Роман А.С. Пушкина "Евгений Онегин". Комментарий», «Александр Сергеевич Пушкин. Биография писателя. Пособие для учащихся».В книге «Роман в стихах Пушкина "Евгений Онегин"» намечены основные, с точки зрения исследователя, художественные принципы Пушкина, воплощённые в его великом романе. В духе общего литературоведческого метода Лотмана «Евгений Онегин» рассматривается прежде всего как произведение, наполненное нарочитыми противоречиями, от бытовых деталей до самых существенных структурных признаков. Ю. М. стремится при этом постоянно показывать динамику, развитие сюжета, персонажей, художественных принципов. Он показывает роман как живое существо, как настоящее искусство, которое не застывает, а находится в постоянном контакте с жизнью.
Чрезвычайно важна для понимания пушкинского романа ещё одна книга — комментарий к «Евгению Онегину». Каждое поколение живет в мире определенных временных, национальных, социальных культур, воспринимая и создавая свои духовные ценности, правила поведения, и далеко не все из них прочно закрепляются на века. Естественно, редко кто описывает в личном дневнике подробности наряда привлекательной барышни, встреченной в гостях, или модную нынче причёску. Атрибуты повседневности всегда воспринимаются как нечто само собой разумеющееся и хранятся в памяти одного-двух поколений и то заметно сдобренные ностальгией. При переносе в другую историческую среду больше всего теряет именно реалистическое произведение, наполненное уже давно забытыми нюансами. Поэтому именно реалистические произведения требуют специального комментария — не только словарного, но и объясняющего обычаи описываемой в тексте жизни.
Около ста страниц книги Ю. М. занимает «Очерк дворянского быта онегинской поры». В этом разделе на обширном прежде не привлекавшемся для этой цели материале освещены вопросы дворянского хозяйства, образования, службы, воспитания девушек. Однако весь этот материал тесно связывается с духовным миром, нравственными, идейными представлениями людей той эпохи. Например, в книге подробно рассматриваются нормы и правила русской дуэли. Цель этого общего раздела книги — ввести читателя в мир пушкинских героев, раскрыть этот мир изнутри. Этот раздел лег в основу фундаментальнейшей книги Лотмана, завершенной им незадолго до кончины:
«Беседы о русской культуре. Быт и традиции русского дворянства (XVIII - начало XIX века)» — исчерпывающего труда, написанного упоительно простым языком и мгновенно вовлекающим читателя в дворянскую жизнь, общественную и бытовую.
Ю. М. значительно подробнее, чем кто-либо раньше, вскрывает сложное переплетение ассоциаций и намеков, пронизывающих роман и наглядно показывает, как содержание и форма «Евгения Онегина» вписываются в контекст мировой культуры. Был ли Евгений типичным представителем светского общества или белой вороной, откуда у него деньги на роскошный образ жизни, почему в руках у Татьяна именно «французская книжка», что такое «котильон» — все эти подробности интересны не только сами по себе, но и играют важную роль в понимании пушкинского романа.
Ясность и доходчивость стиля пушкинских книг Лотмана опровергают довольно широко распространенный миф о недоступности, непонятности его языка для широких слоев читателей. Конечно, у Ю. М. есть сугубо научные статьи и книги из области семиотики и структурализма, обращённые к узкому кругу специалистов и содержащие в себе специфическую терминологию, более сложные для восприятия неподготовленным читателем идеи. Однако Юрий Михайлович был начисто лишён свойственного многим учёным снобизма и всегда стремился расширять круг интересующихся гуманитарными науками. Ему принадлежит несколько учебных пособий для студентов и преподавателей по литературоведческому структурализму, из которых особенно известна книга
«Анализ поэтического текста. Структура стиха».